طبق نظر Gartner، موسسه ارزیابی محصولات IT، آخر و عاقبت نسخه Windows 8.1 مانند Vista خواهد بود و طول عمر پشتیبانی مایکروسافت از این نسخه نسبتاً کوتاه است.
طبق توصیه Gartner، حتی اگر سازمانهایی هستند که ارتقاء به Windows 8.1 را آغاز کرده اند، شاید بهتر باشد که کمی صبر و بازنگری کنند ولی یکبار زحمت ارتقاء به Windows 10 را متحمل شوند.
در ابتدای سال 2020 میلادی، پشتیبانی رایگان مایکروسافت از سیستم عامل Windows 7 به پایان خواهد رسید. اگر نخواهیم که دوباره دچار دستپاچگی و عجله ای که در زمان توقف پشتیبانی مایکروسافت از Win XP رخ داد، بشویم، چهار سال و نیم فرصت هست تا نسخه Windows 7 را ارتقاء دهیم.
Gartner توصیه می کند که سازمانها نسخه Windows 8.1 را فراموش کرده و مستقیم به سراغ Windows 10 بروند. سیستم عامل Windows 10 در چندین حوزه برتر از نسخه های قبلی است. از جمله در حوزه‌های امنیت، مدیریت و تجربه مثبت کاربران. همچنین نسخه Windows 10 دارای فروشگاه اینترنتی با دید و گرایش سازمانی جهت عرضه نرم افزارهای کاربردی خواهد بود.
شرکتهای سازنده نرم افزارهای کاربردی نیز چندان راغب به سرمایه گذاری و صرف وقت برای عرضه نسخه های سازگار با Windows 8.1 نیستند و به محض عرضه Windows 10 کاربران را تشویق به استفاده از نسخه های سازگار با این سیستم عامل جدید خواهند کرد.
به نظر Gartner، سازمانها می توانند جهت مهاجرت به نسخه Windows 10 برای نیمه دوم سال 2016 (یک سال و نیم بعد) برنامه ریزی کنند.
این اولین دفعه نیست که موسسه Gartner به سازمانها توصیه می کند که نسخه خاصی از Windows را کنار بگذارند و به آن توجه نداشته باشند. در سال 2009 میلادی هم Gartner توصیه کرد که سازمانها نسخه Vista را که در آن زمان سه ساله بود، فراموش کنند و مستقیما به سراغ Windows 7 بروند.